Кочевая жизнь
Летом 1884 года Лотрек покидает парижский дом родителей и перебирается жить на Монмартр, в квартиру молодого художника Рене Гренье, с которым он познакомился во время обучения у Кормона. В этом же доме на улице Фонтен на первом этаже в 1879-1891 годах размещалась мастерская Дега (1834-1917), которого Лотрек считал одним из лучших современных мастеров.
Мать художника недовольна этим решением. Она боится, что без нее сын пойдет по «кривой» дорожке. Однако он часто пишет ей письма, и это немного успокаивает графиню Адель. «Мне скучно в барах, у меня нет желания выходить из дома, единственное, что остается делать — это писать картины и спать». Решение художника не вызывает восторга и у отца, который хотел бы видеть сына в более приличном районе, например, на Елисейских полях.
Вскоре выяснилось, что беспокойство родителей было совершенно оправданным: жизнь художника стала очень быстро меняться. В письмах, написанных весной и летом 1886 года, мы встречаем намеки на «пристрастие к бутылке». Случается даже, что он пишет матери о проведенных им ночах «на мостовой». В конце XIX века Монмартр был ниспровергателем установленного порядка. В многочисленных кабаре и музыкальных барах постоянно ставилась под сомнение ценность социальных норм и запретов. Монмартр того времени — это также центр торговли «любовью». Тулуз-Лотрек открывает там совершенно особый мир, до сих пор ему неизвестный, и отражает его в своих работах. В письме, датированном декабрем 1886 года, он утверждает, что он не хочет писать о том, что он рисует, так как считает, что некоторые из его картин находятся «за пределами дозволенного». Доходит даже до того, что он начинает подписывать картины псевдонимом, чтобы не компрометировать свою знаменитую семью.
Во время последних месяцев обучения у Кормона (завершившегося в начале 1887 года) Лотрек всё меньше времени стал уделять традиционным темам. Наряду с классической техникой письма, он всё чаще применяет импрессионистические приемы, оживляющие его рисунок. Прежде всего он выбирает тематику реалистического направления, которая и будет доминировать в его последующих работах: городские гуляния, уличные представления, танцевальные развлечения, цирк, кабаре, театр...
Демократические акценты и смелые образы приведут его в конце концов к отдалению от своего круга. Чем больше Лотрек отдаляется от аристократических кругов, тем сильнее проявляется его связь с миром Монмартра, который становится для художника источником неиссякающего вдохновения. В середине 80-х годов жизнь Лотрека становится преимущественно ночной. Он — постоянный посетитель кабаре «Мирлитон», владелец которого — его друг, певец и композитор Аристид Брюан (1851-1925). На протяжении долгого времени с ним находится его первая и, видимо, единственная любовь Сюзанна Валадон (1867-1938), которая была натурщицей Дега и Ренуара (1841-1919), а позже стала известной художницей. Монмартр того времени гремел по вечерам музыкой и был знаменит на весь Париж постоянными развлечениями и танцами. В «Мулен де ля Галетт» (1888), а позже в «Мулен Руж» (начиная с 1889) Лотрек с увлечением наблюдает за развязными па модного в то время канкана. Тогда же он знакомится со «звездами эстрады» того времени, танцовщицами и его «музами» — Ла Гулю, Джейн Авриль и Ша-Ю-Као. Художник не пропускает публичных домов Монмартра. Случается, что он проводит там по несколько недель подряд. Эти ночные похождения также становятся его источником вдохновения. Как он сам говорил: «Каждый вечер я иду работать в бар». Его лучший друг Морис Жуаян, подтверждая сказанное, уточняет: «Некоторые публичные дома стали его основной квартирой. Лотрек рисовал там без передышки, отмечая каждой случай из жизни обитательниц этих заведений».